項羽和劉邦原來約定以鴻溝(在今河南榮縣境賈魯河)東西邊作為界限，超經(jīng)楚歌互不侵犯。典中后來劉邦聽從張良和陳平的華成規(guī)勸，覺得應該趁項羽衰弱的語故時候消滅他，就又和韓信、事面彭越、超經(jīng)楚歌劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城(即今江蘇徐州)的典中項羽部隊。終于布置了幾層兵力，華成把項羽緊緊圍在垓下(在今安徽靈璧縣東南)。語故這時，事面項羽手下的超經(jīng)楚歌兵士已經(jīng)很少，糧食又沒有了。典中夜里聽見四面圍住他的華成軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經(jīng)得到了禁地了嗎?語故
為什么他的部隊里面楚人這么多呢?”說看，心里已喪失了斗志，事面便從床上爬起來，在營帳里面喝酒;并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會，項羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。
因為這個故事里面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節(jié)，所以以后的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環(huán)境，而致陷于孤立窘迫的境地。
凡是陷于此種境地者，其命運往往是很悲慘的，例如某人因經(jīng)常與壞人為伍，不事生產(chǎn)，游手好閑;但后來卻破那些壞人逼迫的無以為生，求助于別人時，別人也應他平日行為太壞，絕不同情更不理睬，這人所處的境地便是“四面楚歌”。又如學校里討論學術(shù)問題，其學生不學無術(shù)(成語，意即沒有學術(shù))、信口雌黃、顛倒是非，同學們?nèi)浩鸲ブ@學生便完全處于孤立地位，這也可叫做“四面楚歌”。在我們的人生歷程上，在我們的日常生活中，好好的做人，腳踏實地的做事，若是行差踏錯，就未免要遭受“四面楚歌”的厄運了。
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